9.3.1 Насыщенные УВ. Метан

9.3.1  Насыщенные УВ. Метан

Насыщенными углеводородами называют органические соединения, в составе молекул которых находятся атомы углерода и водорода и содержатся только одинарные С - С-связи.

Строение молекулы метана

Простейшим представителем предельных углеводородов является метан.

СН₄ – молекулярная формула (качественный, количественный состав).

Образование молекулы метана

а) электронная и структурная формулы;

б)  пространственное строение

Молекула метана не имеет плоского строения. Молекула метана в действительности имеет форму тетраэдра. Тетраэдр – это пирамида, в основании которой лежит равносторонний треугольник. В центре тетраэдра находится атом углерода, а атомы водорода – в вершинах тетраэдра.

Вывод: молекула метана в пространстве имеет тетраэдрическое строение.

В молекуле метана все химические связи С-Н являются равноценными, а углы между ними одинаковы и составляют 109^о28'.

Тетраэдрическое расположение связей обусловлено  минимальным взаимным отталкиванием электронных облаков связей С-Н.

 Строение молекулы этана С₂Н₆

Строение молекулы пропана С₃Н₈ – цепь зигзагообразная

 Проблемные вопросы:

• 
  Почему молекула метана имеет такую пространственную форму?
• 
  Чем объясняется направление валентных связей атома углерода от центра к вершинам тетраэдра?

Ответ следует искать в электронном строении атома углерода и молекулы метана.
С 1S² 2S² 2P²

––> C * 1S² 2S¹ 2P³

     (основное состояние)                      (возбужденное состояние)

Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S²-электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным.

(негибридные электронные облака)      (гибридные электронные облака)

Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.

Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией.

Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP³-гибридизацией.

Физические свойства метана

При обычных условиях метан – газ, не имеющий запаха и цвета, практически не растворяется в воде, в два раза легче воздуха.

Метан образуется в природных условиях при разложении без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. В небольших количествах выделяется в заболоченных водоемах, отсюда и другое название - болотный газ.

При низких температурах и  больших давлениях (в океане)  метан образует соединения с водой  -  гидраты метана, являющимися  источниками  метана в природе. Эти соединения устойчивы  лишь при температуре 0 ^о С  и давлении, которое  существует на глубине 250 метров. При атмосферном давлении  гидраты метана устойчивы достаточное время при температуре  - 80 ^о С.

Горение метана

«Врата ада» - искусственного происхождения кратер Дарваза в Туркменистане. В 1971 году советские геологи в наткнулись на скопление подземного газа. В результате раскопок и бурения разведочной скважины геологи наткнулись на подземную каверну (пустоту), из-за чего земля провалилась и образовалась большая дыра, наполненная газом, в которую улетела буровая вышка со всем оборудованием и транспортом. Люди, к счастью, не пострадали. Чтобы вредные для людей и скота газы не выходили наружу, их решили поджечь. Геологи рассчитывали, что пожар через несколько дней потухнет, но ошиблись: природный газ, выходящий из кратера, непрерывно горит днём и ночью уже более сорока лет.

Снег, который горит

Недавно стало известно, что на дне Мирового океана находятся огромные запасы метана в виде хлопьев, напоминающих снег или рыхлый лед. С точки зрения химии, эти хлопья - газовые гидраты (например, СН₄ * 6 Н₂О), которые принадлежат к классу клатратов (от лат. clatratus - решетчатый). Так называют соединения, образованные включением молекул одного типа (молекул гостя) в полости кристаллического каркаса молекул другого типа (молекул хозяина); при этом никакой специфической связи между молекулами гостя и хозяина не возникает. Метановые гидраты имеют кристаллическую структуру льда, где в полостях расположены молекулы метана. Горение такого вещества прозводит незабываемое впечатление: кажется, что пылает снег. А после сгорания на месте газового гидрата остается лишь лужица воды. Мировые запасы метана в виде газовых гидратов составляют 2*10¹⁶  м³. Это в десятки раз больше, чем запасы всех остальных видов топлива (угля, нефти, торфа). А учитывая, что основные  естественные энергоресурсы расходуются очень быстро, было бы очень заманчиво найти способ использования этого богатства.

Химические свойства метана

¥ Химическая активность очень низкая.

¥ Не взаимодействует с водой, кислотами и щелочами.

1)    Для метана характерны главным образом реакции замещения атомов водорода на атомы галогенов:

2)     

СН₄ + Cl₂ →CH₃Cl + HCl - хлорметан

СН₃Cl + Cl₂ →CH₂Cl₂ + HCl - дихлорметан

СН₂Cl₂ + Cl₂ →CHCl₃ + HCl – трихлорметан (хлороформ)

СНCl₃ + Cl₂ →CCl₄ + HCl – тетрахлорметан (четыреххлористый углерод)

3)    Для метана характерны реакции окисления:

а) Метан легко сгорает на воздухе (полное сгорание) с выделением большого количества теплоты:

СН₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Q

б) При недостатке кислорода образовывается оксид углерода (II):

2СН₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O + Q

Помните!!! Смесь метана с воздухом и кислородом взрывоопасна

V(CH₄) : V(O₂) = 1: 2

V(CH₄) : V(воздуха) = 1 : 10

      3) Для метана характерны реакции разложения:

СН₄  →C + 2H₂↑

Получение и применение  метана

Получение метана

1.     Реакцией гидролиза карбида алюминия:

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ ↑+ 4Al(OH)₃↓
(карбид алюминия)

2. Щелочным плавлением солей карбоновых кислот:
                                      t
CH₃COONa + NaOH → CH₄ ↑+ Na₂CO₃
(ацетат натрия)

3. Реакцией  А.  Вюрца (взаимодействие галогеналканов с натрием):
                                              t
CH₃ - Cl + 2Na  + Cl - CH₃ → CH₃ - CH₃ + 2NaCl
(хлорметан)                               (этан)

Применение гомологов метана

 Гомологи метана горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, двигателей внутреннего сгорания, основа смазочных масел, сырье для производства синтетических жиров и др.

УПРАЖНЕНИЯ

Задание 1

Напишите две различные структурные формулы соединений, имеющих молекулярную формулу С₂Н₄Вr₂.

Решение:

а)                                             Н     Н

                                                 |        |

                                       Н –   С –  С – Вr

                                                 |       |

                                                H     Вr

б)                                          Н     Н

                                                 |        |

                                       Н –   С –  С – H

                                                 |       |

                                                Вr    Вr

________________________________________________________________

Задание 2

Какие вещества образуются при сгорании СН₄ в избытке кислорода? Составьте уравнение реакции.

Решение:

                   t

СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

________________________________________________________________

Задание 3

Вычислите массу образовавшегося хлорметана при реакции метана массой 64 г с хлором при освещении.

Решение:

                 Н                                     H

                  |                   hv                |

       Н –   С –  H + Сl₂ →       H –   C – Cl + HCl

                 |                                        |

                 H                                     H

n (CH₄) = 64 г : 16 г/моль = 4 моль

х =n(CH₃Cl) =  4* 1 : 1 = 4 моль

m(CH₃Cl) = 4 моль * 50,5 г/моль = 202 г

Ответ: m(CH₃Cl) = 202 г.

______________________________________________________________

ЗАДАНИЯ  ДЛЯ  САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ

1. Напишите две различные структурные формулы соединений, имеющих молекулярную формулу С₂Н₄Сl₂.

2. Какие вещества образуются при сгорании С₂Н₆ в избытке кислорода? Составьте уравнение реакции.

3. Вычислите массу образовавшегося хлорметана при реакции метана массой 32г с хлором при освещении.

4. Составьте уравнение реакции образования дибромметана из бромметана. Рассчитайте массу брома, ступившего в реакцию, если образовался дибромметан массой 17,4 г.

5. Напишите электронные формулы молекул метана (СН₄) и хлорметана (СН₃Cl).

6. Какое пространственное строение имеет молекула метана. Дайте обоснованный ответ.

7. Каким простейшим путем можно определить принадлежность метана к органическим веществам. Ответ подтвердите записью уравнения химической реакции.

8. Масса 1л (при н.у.) некоторого углеводорода равна 0,714 г. Определите его молекулярную формулу. Перечислите физические свойства данного газа.

9. Рассчитайте объем кислорода (при н.у.), который необходим для сжигания метана химическим количеством 0,5 моль.

10. Рассчитайте объем метана, который требуется для получения 2 моль тетрахлорметана. (Молярный объем любого газа равен 22,4 дм³/моль).

ВИДЕО ОПЫТ

1.     Какую молекулярную  формулу имеет молекула   метана:
а) СН3	б) СН3Сl
в) СН4	г) СН4Сl
2.     Укажите величину  валентных углов НСН в молекуле метана:
а) 1090	б) 1200
в) 1400	г)1800
3.     Отметьте физические свойства метана:
а) бесцветный газ	б) не имеет запаха
в) практически не растворяется в воде	г) все ответы верны
4.     Укажите углеводород, являющийся основным компонентом природного газа:
а) бутан	б) метан
в) этан	г) пропан
5.     Какие типы реакций характерны для метана:
а) замещения, окисления	б) окисления, полимеризации
в) разложения, полимеризации	г) присоединения, замещения
6.     Основным источником метана (в органическом синтезе) является:
а)  водород	б) известняк
в) природный газ	г) уголь
7.     Укажите, какие вещества можно получить при  сильном нагревании метана  без доступа воздуха:
а) углерод (сажу), водород	б)  водород, этан
в) углерод (сажу),  кислород	г) этан, кислород
8.     Какую форму имеет молекула метана:
а)  плоскую	б) параллелепипед
в)  тетраэдр	г)  круг
9.     Укажите молекулярную формулу тетрахлорметана (четыреххлористый углерод):
а) CHCl3	б) CCl4
в) CH2Cl2	г) CH3Cl
10.  Укажите применение гомологов метана:
а) сырье для производства синтетических жиров	б) основа смазочных масел
в) горючее для дизельных  двигателей	г) все ответы верны

Ответы:

1	в
2	а
3	г
4	б
5	а
6	в
7	а
8	в
9	б
10	г