9.9 Природные источники углеводородов

9.9. Природные источники углеводородов и их переработка

До Великой Отечественной войны промышленные запасы природного газа были известны в Прикарпатье, на Кавказе, в Заволжье и на Севере (Коми АССР). Изучение запасов природного газа было связано только с разведкой нефти. Промышленные запасы природного газа в 1940 г. составляли 15 млрд м³. Затем месторождения газа были обнаружены на Северном Кавказе, в Закавказье, на Украине, в Поволжье, Средней Азии, Западной Сибири и на Дальнем Востоке. На 1 января 1976 г. разведанные запасы природного газа составляли 25,8 трлн м³, из них в европейской части СССР – 4,2 трлн м³(16,3%), на Востоке – 21,6 трлн м³ (83,7%), в том числе 18,2 трлн м³ (70,5%) – в Сибири и на Дальнем Востоке, 3,4 трлн м³ (13,2%) – в Средней Азии и в Казахстане. На 1 января 1980 г. потенциальные запасы природного газа составляли 80–85 трлн м³, разведанные – 34,3 трлн м³. Причем запасы увеличились главным образом благодаря открытию месторождений в восточной части страны – разведанные запасы там были на уровне около
30,1 трлн м³, что составляло 87,8% от общесоюзных.
На сегодняшний день Россия обладает 35% от мировых запасов природного газа, что составляет более 48 трлн м³. Основные районы залегания природного газа по России и странам СНГ (месторождения):

• Западно-сибирская нефтегазоносная провинция:
Уренгойское, Ямбургское, Заполярное, Медвежье, Надымское, Тазовское – Ямало-Ненецкий АО;
Похромское, Игримское – Березовская газоносная область;
Мельджинское, Лугинецкое, Усть-Сильгинское – Васюганская газоносная область.
• Волго-Уральская нефтегазоносная провинция:
наиболее значительное – Вуктылское, в Тимано-Печорской нефтегазоносной области.
• Средняя Азия и Казахстан:
наиболее значительное в Средней Азии – Газлинское, в Ферганской долине;
Кызылкумское, Байрам-Алийское, Дарвазинское, Ачакское, Шатлыкское.
• Северный Кавказ и Закавказье:
Карадаг, Дуванный – Азербайджан;
Дагестанские Огни – Дагестан;
Северо-Ставропольское, Пелачиадинское – Ставропольский край;
Ленинградское, Майкопское, Старо-Минское, Березанское – Краснодарский край.

Также месторождения природного газа известны на Украине, Сахалине и Дальнем Востоке. По запасам природного газа выделяется Западная Сибирь (Уренгойское, Ямбургское, Заполярное, Медвежье). Промышленные запасы здесь достигают 14 трлн м³. Особо важное значение сейчас приобретают ямальские газоконденсатные месторождения (Бованенковское, Крузенштернское, Харасавейское и др.). На их основе идет осуществление проекта «Ямал – Европа». Добыча природного газа отличается высокой концентрацией и ориентирована на районы с наиболее крупными и выгодными по эксплуатации месторождениями. Только пять месторождений – Уренгойское, Ямбургское, Заполярное, Медвежье и Оренбургское – содержат 1/2 всех промышленных запасов России. Запасы Медвежьего оцениваются в 1,5 трлн м³, а Уренгойского – в 5 трлн м³. Следующая особенность заключается в динамичности размещения мест добычи природного газа, что объясняется быстрым расширением границ выявленных ресурсов, а также сравнительной легкостью и дешевизной вовлечения их в разработку. За короткий срок главные центры по добыче природного газа переместились из Поволжья на Украину, Северный Кавказ. Дальнейшие территориальные сдвиги вызваны освоением месторождений Западной Сибири, Средней Азии, Урала и Севера.

Добыча природного газа         на шельфе Мирового океана

После распада СССР в России происходило падение объема добычи природного газа. Спад наблюдался в основном в Северном экономическом районе (8 млрд м³ в 1990 г. и 4 млрд м³в 1994 г.), на Урале (43 млрд м³ и 35 млрд м³), в Западно-Сибирском экономическом районе (576 и
555 млрд м³) и в Северо-Кавказском (6 и 4 млрд м³). Добыча природного газа оставалась на прежнем уровне в Поволжском (6 млрд м³) и в Дальневосточном экономических районах. В конце 1994 г. наблюдалась тенденция к росту уровня добычи. Из республик бывшего СССР Российская Федерация дает больше всего газа, на втором месте – Туркмения (более 1/10), далее идут Узбекистан и Украина. Особое значение приобретает добыча природного газа на шельфе Мирового океана. В 1987 г. на морских месторождениях было добыто 12,2 млрд м³, или около 2% газа, добытого в стране. Добыча попутного газа в том же году составила 41,9 млрд м³. Для многих районов одним из резервов газообразного топлива служит газификация угля и сланцев. Подземная газификация угля осуществляется в Донбассе (Лисичанск), Кузбассе (Киселевск) и Подмосковном бассейне (Тула).

Природный газ был и остается важным продуктом экспорта в российской внешней торговле. Основные центры переработки природного газа расположены на Урале (Оренбург, Шкапово, Альметьевск), в Западной Сибири (Нижневартовск, Сургут), в Поволжье (Саратов), на Северном Кавказе (Грозный) и в других газоносных провинциях.

Можно отметить, что комбинаты газопереработки тяготеют к источникам сырья – месторождениям и крупным газопроводам. Важнейшее использование природного газа – в качестве топлива. Последнее время идет тенденция к увеличению доли природного газа в топливном балансе страны. Как газообразное топливо природный газ имеет большие преимущества не только перед твёрдым и жидким топливом, но и перед другими видами газообразного топлива ( доменным, коксовым газом), так как теплота сгорания его значительно выше. Метан - основная составная часть этого газа. Кроме метана, в природном газе присутствуют ближайшие гомологи его - этан, пропан, бутан. Чем выше молекулярная масса углеводорода, тем обычно меньше его содержится в природном газе.

Состав природного газа разных месторождений различен.

Средний состав природного газа: 

	CH4	C2H6	C3H8	C4H10	C5H12	N2  и др. газы
Природный газ   (% по объему)	80-98	0,5-4,0	0,2-1,5	0,1-1,0	0-1,0	2-13

Состав природного газа и вещества, получаемые на его основе

Наиболее ценится природный газ с высоким содержанием метана – это ставропольский (97,8% СН₄), саратовский (93,4%), уренгойский (95,16%).
Запасы природного газа на нашей планете очень велики (примерно 1015 м³). У нас в России известно более 200 месторождений, они находятся в Западной Сибири, в Волго-Уральском бассейне, на Северном Кавказе. По запасам природного газа первое место в мире принадлежит России.
Природный газ является ценнейшим видом топлива. При сгорании газа выделяется много теплоты, поэтому он служит энергетически эффективным и дешевым топливом в котельных установках, доменных, мартеновских и стекловаренных печах. Использование на производстве природного газа дает возможность значительно повысить производительность труда.
Природный газ – источник сырья для химической отрасли промышленности: получение ацетилена, этилена, водорода, сажи, различных пластмасс, уксусной кислоты, красителей, медикаментов и других продуктов.

Попутный нефтяной газ – это газ, существующий вместе с нефтью, он растворен в нефти и находится над ней, образуя «газовую шапку», под давлением. На выходе из скважины давление падает, и попутный газ отделяется от нефти.

Состав попутного нефтяного газа разных месторождений различен.

	CH4	C2H6	C3H8	C4H10	C5H12	N2  и др. газы
Попутный нефтяной газ (% по объему)	~63	~10	11	2,8	2,0	9

Попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным. Особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью:

   -либо растворен в ней,

   -либо находится в свободном состоянии 

Попутный нефтяной газ в основном тоже состоит из метана, но в нем содержится значительное количество и других углеводородов. 

Состав и использование попутного нефтяного газа

Этот газ в прошлые времена не использовался, а просто сжигался. В настоящее время его улавливают и используют как топливо и ценное химическое сырье. Возможности использования попутных газов даже шире, чем природного газа, т.к. состав их богаче. В попутных газах содержится меньше метана, чем в природном газе, но в них значительно больше гомологов метана. Чтобы использовать попутный газ более рационально, его разделяют на смеси более узкого состава. После разделения получают газовый бензин, пропан и бутан, сухой газ.

	I	II	III
Углеводороды	CH4, C2H6	C3H8, C4H10	C5H12, C6H14 и др.
Выделяемые смеси	Сухой газ	Пропан-бутановая смесь	Газовый бензин
Применение	Сухой газ, по составу сходный с природным, используется для получения ацетилена, водорода и других веществ, а также в качестве топлива.	Пропан и бутан в сжиженном состоянии широко используются в качестве горючего в быту и в автомобильном транспорте.	Газовый бензин, содержащий летучие жидкие углеводороды, применяется как добавка к бензинам для лучшего их воспламенения при запуске двигателя.

Извлекают и индивидуальные углеводороды – этан, пропан, бутан и другие. Дегидрированием их получают непредельные углеводороды – этилен, пропилен, бутилен и др.

Нефть и нефтепродукты, их применение

Нефть – это маслянистая жидкость от желтого или светло-бурого до черного цвета с характерным неприятным запахом. Нефть легче воды и не растворима в ней. Она встречается во многих местах земного шара, пропитывая пористые горные породы на различной глубине.

У нефти есть удивительная способность – образовывать на поверхности воды тончайшие пленки: чтобы покрыть микронной пленкой 1 км² требуется всего 10 л нефти.

Большой вред приносит загрязнение нефтью и нефтепродуктами водоемов. 

Состав:

Нефть – смесь газообразных, жидких и твердых углеводородов. Кроме углеводородов в нефти еще содержатся в небольшом количестве органические соединения, содержащие O,N,S и др. Имеются также высокомолекулярные соединения в виде смол и асфальтовых веществ.

(всего более 100 различных соединений) 

Состав нефти еще зависит от месторождения. Но все они обычно содержат три вида углеводородов:

  -парафины, в основном нормального соединения,

  -циклопарафины,

  -ароматические углеводороды. 

По мнению большинства ученых, нефть представляет собой геохимически измененные остатки некогда населявших земной шар растений и животных. Эта теория органического происхождения нефти подкрепляется тем, что в нефти содержатся некоторые азотистые вещества – продукты распада веществ, присутствующих в тканях растений. Есть и теории о неорганическом происхождении нефти: образовании ее в результате действия воды в толщах земного шара на раскаленные карбиды металлов (соединения металлов с углеродом) с последующим изменением получающихся углеводородов под влиянием высокой температуры, высокого давления, воздействия металлов, воздуха, водорода и др.
При добыче из нефтеносных пластов, залегающих в земной коре иногда на глубине нескольких километров, нефть либо выходит на поверхность под давлением находящихся на нем газов, либо выкачивается насосами.

Геологический разрез нефтеносной местности

Нефтяная отрасль промышленности сегодня – это крупный народно-хозяйственный комплекс, который живет и развивается по своим законам. Что значит нефть сегодня для народного хозяйства страны? Нефть – это сырье для нефтехимии в производстве синтетического каучука, спиртов, полиэтилена, полипропилена, широкой гаммы различных пластмасс и готовых изделий из них, искусственных тканей; источник для выработки моторных топлив (бензина, керосина, дизельного и реактивных топлив), масел и смазок, а также котельно-печного топлива (мазут), строительных материалов (битумы, гудрон, асфальт); сырье для получения ряда белковых препаратов, используемых в качестве добавок в корм скоту для стимуляции его роста.
Нефть – наше национальное богатство, источник могущества страны, фундамент ее экономики. Нефтяной комплекс России включает 148 тыс. нефтяных скважин, 48,3 тыс. км магистральных нефтепроводов, 28 нефтеперерабатывающих заводов общей мощностью более 300 млн т/год нефти, а также большое количество других производственных объектов.
На предприятиях нефтяной отрасли промышленности и обслуживающих ее отраслей занято около 900 тыс. работников, в том числе в сфере науки и научного обслуживания – около 20 тыс. человек. За последние десятилетия в структуре топливной отрасли промышленности произошли коренные изменения, связанные с уменьшением доли угольной отрасли промышленности и ростом отраслей по добыче и переработке нефти и газа. Если в 1940 г. они составляли 20,5%, то в 1984 г. – 75,3% от суммарной добычи минерального топлива. Теперь на первый план выдвигается природный газ и уголь открытой добычи. Потребление нефти для энергетических целей будет сокращено, напротив, расширится ее использование в качестве химического сырья. В настоящее время в структуре топливно-энергетического баланса на нефть и газ приходится 74%, при этом доля нефти сокращается, а доля газа растет и составляет примерно 41%. Доля угля 20%, оставшиеся 6% приходятся на электроэнергию.

Из нефти вырабатывают реактивное топливо

Первичная переработка нефти

Переработку нефти впервые начали братья Дубинины на Кавказе. Первичная переработка нефти заключается в ее перегонке. Перегонку производят на нефтеперерабатывающих заводах после отделения нефтяных газов. Нефть нагревают в трубчатой печи до 350 С, образовавшиеся пары вводят в ректификационную колонну снизу. Ректификационная колонна имеет горизонтальные перегородки с отверстиями - тарелки.

Из нефти выделяют разнообразные продукты, имеющие большое практическое значение. Сначала из нее удаляют растворенные газообразные углеводороды (преимущественно метан). После отгонки летучих углеводородов нефть нагревают. Первыми переходят в парообразное состояние и отгоняются углеводороды с небольшим числом атомов углерода в молекуле, имеющие относительно низкую температуру кипения. С повышением температуры смеси перегоняются углеводороды с более высокой температурой кипения. Таким образом, можно собрать отдельные смеси (фракции) нефти. Чаще всего при такой перегонке получают четыре летучие фракции, которые затем подвергаются дальнейшему разделению.

Основные фракции нефти следующие:

• Газолиновая фракция, собираемая от 40 до 200 °С, содержит углеводороды от С₅Н₁₂ до С₁₁Н₂₄. При дальнейшей перегонке выделенной фракции получают газолин (t_кип = 40–70 °С), бензин
(t_кип = 70–120 °С) – авиационный, автомобильный и т.д.
• Лигроиновая фракция, собираемая в пределах от 150 до 250 °С, содержит углеводороды от С₈Н₁₈ до С₁₄Н₃₀. Лигроин применяется как горючее для тракторов. Большие количества лигроина перерабатывают в бензин.
• Керосиновая фракция включает углеводороды от С₁₂Н₂₆ до С₁₈Н₃₈ с температурой кипения от 180 до 300 °С. Керосин после очистки используется в качестве горючего для тракторов, реактивных самолетов и ракет.
• Газойлевая фракция (t_кип > 275 °С), по-другому называется дизельным топливом.
• Остаток после перегонки нефти – мазут – содержит углеводороды с большим числом атомов углерода (до многих десятков) в молекуле. Мазут также разделяют на фракции перегонкой под уменьшенным давлением, чтобы избежать разложения. В результате получают соляровые масла (дизельное топливо), смазочные масла (автотракторные, авиационные, индустриальные и др.), вазелин (технический вазелин применяется для смазки металлических изделий с целью предохранения их от коррозии, очищенный вазелин используется как основа для косметических средств и в медицине). Из некоторых сортов нефти получают парафин (для производства спичек, свечей и др.). После отгонки летучих компонентов из мазута остается гудрон. Его широко применяют в дорожном строительстве. Кроме переработки на смазочные масла мазут также используют в качестве жидкого топлива в котельных установках.

Термический и каталитический крекинг. Риформинг  –

вторичная переработка нефти

Бензина, получаемого при перегонке нефти, не хватает для покрытия всех нужд. В лучшем случае из нефти удается получить до 20% бензина, остальное – высококипящие продукты.В связи с этим перед химией стала задача найти способы получения бензина в большом количестве. Удобный путь был найден с помощью созданной А.М.Бутлеровым теории строения органических соединений. Высококипящие продукты разгонки нефти непригодны для употребления в качестве моторного топлива. Их высокая температура кипения обусловлена тем, что молекулы таких углеводородов представляют собой слишком длинные цепи. Если расщепить крупные молекулы, содержащие до 18 углеродных атомов, получаются низкокипящие продукты типа бензина. Этим путем пошел русский инженер В.Г.Шухов, который в 1891 г. разработал метод расщепления сложных углеводородов, названный впоследствии крекингом (что означает расщепление).

В.Г.Шухов (1853–1939)

Сущность крекинга заключается в том, что при нагревании происходит расщепление крупных молекул углеводородов на более мелкие, в том числе на молекулы, входящие в состав бензина. Обычно расщепление происходит примерно в центре углеродной цепи по С—С-связи, например:

С₁₆Н₃₄ → С₈Н₁₈ + С₈Н₁₆

гексадекан октан     октен

Однако разрыву могут подвергаться и другие С—С-связи. Поэтому при крекинге образуется сложная смесь жидких алканов и алкенов.

Получившиеся вещества частично могут разлагаться далее, например:

С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈

октан       бутан     бутен

С₄Н₁₀ → С₂Н₆ + С₂Н₄

бутан        этан    этилен

Такой процесс, осуществляемый при температуре около 470°С - 550°С и небольшом давлении,   называется   термическим     крекингом. Этому процессу обычно подвергаются высококипящие нефтяные фракции, например, мазут. Процесс протекает медленно, при этом образуются углеводороды с неразветвлённой цепью атомов углерода.

Бензин, получаемый термическим крекингом, невысокого качества, не стоек при хранении, он легко окисляется, что обусловлено наличием в нём непредельных углеводородов. Однако, детонационная стойкость (взрывоустойчивость, характеризующаяся октановым числом) такого бензина выше, чем у бензина прямой перегонки из-за большого содержания непредельных углеводородов. При использовании, к бензину необходимо добавлять антиокислители, чтобы защитить двигатель.

Коренным усовершенствованием крекинга явилось внедрение в практику процесса каталитического крекинга. Этот процесс был впервые осуществлен в 1918 г. Н.Д.Зелинским.

Н.Д.Зелинский (1861–1953)

Каталитический крекинг позволил получать в крупных масштабах авиационный бензин.

Его проводят в присутствии катализатора (алюмосиликатов: смеси оксида алюминия и оксида кремния) при температуре 450 — 500°С и атмосферном давлении. Обычно каталитическому крекингу подвергают дизельную фракцию. При каталитическом крекинге, который осу­ществляется с большой скоростью, получается бензин более высокого качества, чем при термическом крекинге. Это связано с тем, что наряду с реакциями расщепления происходят реакции изомеризации алканов нормального строения.

Кроме того, образуется небольшой процент ароматических углеводородов, улучшающих качество бензина.

Бензин каталитического крекинга более устойчив при хранении, так как в его состав входит значительно меньше непредельных углеводородов по сравнению с бензином термического крекинга, обладает ещё большей детонационной стойкостью, чем бензин термического крекинга.

Таким образом, высокое качество бензина, получаемого каталитическим крекингом, обеспечивается наличием в его составе разветвленного строения углеводородов и ароматических углеводородов.

Основным способом переработки нефтяных фракций являются различные виды крекинга. Впервые (1871–1878) крекинг нефти был осуществлен в лабораторном и полупромышленном масштабе сотрудником Петербургского технологического института А.А.Летним. Первый патент на установку для крекинга заявлен Шуховым в 1891 г. В промышленности крекинг получил распространение с 1920-х гг.
Крекинг – это термическое разложение углеводородов и других составных частей нефти. Чем выше температура, тем больше скорость крекинга и больше выход газов и ароматических углеводородов.
Крекинг нефтяных фракций кроме жидких продуктов дает первостепенно важное сырье – газы, содержащие непредельные углеводороды (олефины).
Различают следующие основные виды крекинга:
жидкофазный (20–60 атм, 430–550 °С), дает непредельный и насыщенный бензины, выход бензина порядка 50%, газов 10%;
парофазный (обычное или пониженное давление, 600 °С), дает непредельно-ароматический бензин, выход меньше, чем при жидкофазном крекинге, образуется большое количество газов;
пиролиз нефти – разложение органических веществ без доступа воздуха при высокой температуре (обычное или пониженное давление, 650–700 °С), дает смесь ароматических углеводородов (пиробензол), выход порядка 15%, более половины сырья превращается в газы;
деструктивное гидрирование (давление водорода 200–250 атм, 300–400 °С в присутствии катализаторов – железа, никеля, вольфрама и др.), дает предельный бензин с выходом до 90%;
каталитический крекинг (300–500 °С в присутствии катализаторов – AlCl₃, алюмосиликатов, МоS₃, Сr₂О₃ и др.), дает газообразные продукты и высокосортный бензин с преобладанием ароматических и предельных углеводородов изостроения.

В технике большую роль играет так называемый каталитический риформинг – превращение низкосортных бензинов в высокосортные высокооктановые бензины или ароматические углеводороды.

Основными реакциями при крекинге являются реакции расщепления углеводородных цепей, изомеризации и циклизации. Огромную роль в этих процессах играют свободные углеводородные радикалы.

Коксохимическое производство
и проблема получения жидкого топлива

Запасы каменного угля в природе значительно превышают запасы нефти. Поэтому каменный уголь – важнейший вид сырья для химической отрасли промышленности.
В настоящее время в промышленности используется несколько путей переработки каменного угля: сухая перегонка (коксование, полукоксование), гидрирование, неполное сгорание, получение карбида кальция.

Сухая перегонка каменного угля и ее продукты

Сухая перегонка угля используется для получения кокса в металлургии или бытового газа. При коксовании угля получают кокс, каменноугольную смолу, надсмольную воду и газы коксования.
Каменноугольная смола содержит самые разнообразные ароматические и другие органические соединения. Разгонкой при обычном давлении ее разделяют на несколько фракций. Из каменноугольной смолы получают ароматические углеводороды, фенолы и др.
Газы коксования содержат преимущественно метан, этилен, водород и оксид углерода(II). Частично их сжигают, частично перерабатывают.
Гидрирование угля осуществляют при 400–600 °С под давлением водорода до 250 атм в присутствии катализатора – оксидов железа. При этом получается жидкая смесь углеводородов, которые обычно подвергают гидрированию на никеле или других катализаторах. Гидрировать можно низкосортные бурые угли.

Использование         коксового газа и угля

Карбид кальция СаС₂ получают из угля (кокса, антрацита) и извести. В дальнейшем его превращают в ацетилен, который используется в химической отрасли промышленности всех стран во все возрастающих масштабах.

УПРАЖНЕНИЯ

1.     При крекинге нефти образуется этилен. Какую простейшую аминокислоту можно из него синтезировать? Составьте уравнения соответствующих реакций.

Решение: Из этилена можно синтезировать аминоэтановую кислоту (аминоуксусную кислоту, глицин) следующим путем: при присоединении к этилену воды в присутствии кислоты образуется этиловый спирт: этиловый спирт окисляется в присутствии катализатора в уксусную кислоту: при взаимодействии уксусной кислоты с хлором образуется хлоруксусная кислота: при обработке хлоруксусной кислоты аммиаком происходит замещение атома хлора на аминогруппу и образуется аминоуксусная кислота:

__________________________________________________________________

2.     Что такое коксование? Каковы его продукты и их состав? Приведите уравнения реакций, характерных для известных вам продуктов коксования каменного угля.

Решение: Коксование — прокаливание каменного угля без доступа воздуха.

__________________________________________________________________

3.     Напишите формулы возможных продуктов крекинга гексана.

Решение: Возможные продукты крекинга гексана:

__________________________________________________________________

ЗАДАНИЯ  ДЛЯ  САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ

1. Построить структурные формулы различных изомеров и одного гомолога для следующих веществ:

а)  циклобутана,  б) 4-метилпентина-1

Дать названия всем веществам по систематической номенклатуре.

2. Осуществить превращения по схеме, указать условия протекания реакций, типы реакций, назвать вещества:

а) CH₃-COONa→ CH₄ → CH≡CH → CH₂=CHCl → CH≡CH→ CH₃-CH₃ → CO₂

б) Al₄C₃ → CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅NO₂

в) CaCO₃ → CaC₂ → CH≡CH → CH₂=CH₂ → CH₂(OH)-CH₂(OH)

г) СH₂(Cl)-CH₂(Cl) → CH≡CH → CH₃ – C(H)=O

д) C₂H₂ → C₆H₆ → C₆H₅-CH₃ → C₆H₂(NO₂)₃ -CH₃        

е) С₂H₆ → CH₂=CH₂ → CH₃–CH₂OH → CH₂=CH-CH=CH₂→ (- CH₂-CH=CH-CH₂ - )_n       

ж) С₆H₁₄ → C₆H₆ → C₆H₆Cl₆

3. При сгорании 25,2 г органического вещества образовалось 40,32 л (н.у.) углекислого газа и 32,4 г воды. Плотность паров этого вещества по кислороду составляет 2,63. Найдите молекулярную формулу этого вещества и составьте структурные формулы его изомерам, Дайте названия изомерам.

4. Вычислите объём воздуха, необходимый для сгорания 320 л метана (н.у.)?

5.  При сгорании органического вещества массой 3,9 г образовались оксид углерода (IV) массой 13,2 г и вода массой 2,7 г. Выведите формулу вещества, зная, что его плотность по водороду равна 39. Какова структурная формула этого вещества. 

6. Какие вещества образуются при крекинге гептана? Напишите уравнения возможных реакций.

7. Оксид углерода (IV), полученный при сжигании 100 г угля, пропустили через раствор гидроксида бария. Какая масса осадка образовалась, если массовая доля углерода в угле составляет 92 %.

8. Из природного газа объемом 300 л (н.у.) получили ацетилен. Объемная доля метана в газе 96%. Определите объем образовавшегося ацетилена, если его выход 65%.

9. Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержащего по массе 85,7 % углерода и 14,3 % водорода; плотность вещества по водороду равна 28.

10. Составьте уравнения реакций, отражающих следующую схему превращений. Укажите условия их

      протекания. Исходные вещества и продукты назовите.

      СН₄ → С₂Н₂ → С₆Н₆ → С₆Н₅СН₃ → 2,4,6 – тринитротолуол.

1.     Пропан-бутановой фракцией называется:
а) одна из функций, получаемых при перегонке нефти	б) одна из составных частей попутного нефтяного газа
в) один из продуктов пиролиза каменного угля	г) фракция, выделяемая из каменноугольной смолы
2.     Наименьшей устойчивостью к детонации обладают:
а) алканы разветвленного строения	б) арены
в) алкены	г) алканы нормального строения
3.     Перегонка нефти процесс:
а) химический	б) физический
в) физико-химический	г) нет верного ответа
4.     Какая реакция протекает при термическом крекинге нефтепродуктов:
а) гидратация	б) хлорирования
в) разрыва связи С-С	г) гидрирования
5.     Основной компонент природного газа:
а) этан	б) метан
в) пропан	г) бензол
6.     Бромную воду обесцвечивает:
а) бензин прямой перегонки нефти	б) бензин термического крекинга
в) газовый бензин	г) сухой газ
7.     На чем основан процесс первичной переработки нефти:
а) на различии в химических свойствах отдельных фракций	б) на различии в температурах кипения различных фракций
в) на различном отношении фракций к окислителям	г) на различной стойкости фракций к детонации
8.     Укажите процессы не относящиеся  ко вторичной переработке нефти:
а) перегонка	б) термический крекинг
в) каталитический крекинг	г) риформинг
9.     Какие процессы не относятся к химическим:
а) крекинг нефтепродуктов	б) перегонка нефти
в) риформинг нефтепродуктов	г) пиролиз нефтепродуктов
10.                        Какие продукты получают при прямой перегонке нефти:
а) мазут	б) лигроин
в) керосин	г) все ответы верны

Ответы:

1	б
2	г
3	б
4	в
5	б
6	б
7	б
8	а
9	б
10	г